Lightfoot, que nasceu em Potters Bar, mas se estabeleceu em Olney, Buckinghamshire, esteve em turnê na maior parte do tempo desde a década de 1950 até 2012.

Ele tocou ao lado de grandes nomes como Louis Armstrong e Lonnie Donegan.

Começou sua carreira tocando na banda Jazzmen de Terry Lightfoot e trompetista Kenny Ball.

Lightfoot aprendeu sozinho a tocar clarinete para poder se juntar à banda de jazz de sua escola em Enfield.

Durante a década de 1960, Lightfoot fez aparições frequentes na televisão no Morecambe and Wise Show e foi a banda residente na primeira série de TV de Des O’Connor.

Ele formou o Terry Lightfoot’s Jazzmen em 1955, após terminar o Serviço Nacional na RAF. A banda lançou seu primeiro álbum em 1957, com uma formação que incluía o baterista Ginger Baker, que passou a ser membro da banda de rock Cream.

O primeiro grande show da banda foi no Royal Festival Hall de Londres em 1956. No mesmo ano, ele conheceu Louis Armstrong pela primeira vez e foi apresentado a ele como o mais jovem líder de banda profissional do Reino Unido.

Kenny Ball estava no trompete com a banda Lightfoot até sair para formar sua própria banda em 1958.

Depois de abandonar a música em meados dos anos 60, Lightfoot rapidamente voltou a tocar com a Kenny Ball Band, em turnê pelos Estados Unidos, Nova Zelândia e Fiji.

Em 1968 ele reformou sua própria banda, apresentando o falecido Ian Hunter-Randall no trompete, uma associação que durou quase 25 anos.

Tirando outro ano sabático da turnê, Lightfoot tornou-se proprietário do pub Three Horseshoes em Harpenden, Hertfordshire, em 1978, onde promoveu o jazz e apresentou músicos como Humphrey Lyttelton (1921-2008), Chris Barber e George Melly (1926-2007).

Depois de cinco anos no pub, ele saiu para voltar à música em tempo integral e desenvolveu o show Rockin ‘in Rhythm, que traçou a história do jazz e tocou em teatros de toda a Europa.

Ele comemorou 30 anos como líder de banda em 1987 com o lançamento do álbum As Time Goes By.

Lightfoot participou de uma turnê nacional como membro do Kenny Baker/Don Lusher All Stars, que também incluiu as bandas de Acker Bilk e Kenny Ball.

Mais tarde, ele liderou a Acker Bilk Paramount Jazz Band enquanto Acker se recuperava de um câncer na garganta.

Ele continuou a se apresentar com sua própria banda, que se tornou um assunto de família quando sua filha Melinda se juntou como cantora, sendo mais tarde acompanhada pelos netos de Terry Lightfoot, o guitarrista “Joe Miles” Needham e o baterista “Ollie James” Needham.