Callender nasceu em Haynesville, Virgínia, e estudou tuba, baixo, trompete e harmonia quando menino. Em meados da década de 1930, mudou-se para Los Angeles e fez sua estreia musical com Louis Armstrong.

Em 1939 ele foi abordado por um garoto de 17 anos chamado Charles Mingus, que queria se tornar baixista. O Sr. Callender cobrou-lhe US$ 2 por hora pelas aulas. Mingus se tornou uma lenda do jazz.

Callender tocou com a banda Lester e Lee Young antes de formar seu próprio trio. Ele também tocou com Erroll Garner, Duke Ellington, Charlie Parker, Dexter Gordon e Benny Goodman.

(Créditos autorais: https://www.nytimes.com/1992/03/11/arts – The New York Times/ ARTES/ Arquivos do New York Times/ Por A Associated Press – 11 de março de 1992)