O Sr. Olinsky, um Acadêmico Nacional, pintou retratos de muitas personalidades importantes. Suas obras são conhecidas por serem realistas, mas não fotográficas. Ele frequentemente utilizava cores vibrantes.

O Sr. Olinsky lecionava na Academia Nacional de Design e na Art Students League de Nova York.

Seu trabalho está representado em muitas coleções públicas, incluindo o Metropolitan Museum, a National Academy of Design e o National Arts Club de Nova York; o Chicago Art Institute, o Monclair (NJ) Museum, o Detroit Museum of Art, o Norfolk (Va.); o Butler Art Institute em Youngstown, Ohio, e a Dallas (Tex.) Art Association.

O Sr. Olinsky ganhou o Prêmio Thomas B. Clarke da Academia Nacional de Design em 1914, o Prêmio Samuel T. Shaw do Salmagundi Club (1919), o Prêmio Carnegie da Academia Nacional de Design (1929), o Prêmio Memorial Maida Gregg do National Arts Club (1931) e a medalha de ouro de honra dos Artistas Aliados da América (1935).

Entre seus temas estavam importantes educadores, médicos e industriais, incluindo Nicholas Murray Butler (1862 – 1947), reitor da Universidade de Columbia, e John La Farge (1835 – 1910), o artista. Ele auxiliou o Sr. La Farge em encomendas de vitrais e murais de 1900 a 1908.

Olinsky tornou-se mais conhecido por seus retratos femininos em um estilo que tendia ao impressionismo. Ele foi nomeado membro pleno da Academia Nacional de Design em 1919 e serviu como instrutor por muito tempo na Liga de Estudantes de Arte de Nova York , em Manhattan, Nova York.

O Sr. Olinsky estudou na Academia Nacional de Design e na França e na Itália.