O Sr. Endicott nasceu em Salem, Massachusetts, em 19 de novembro de 1826. Formou-se em Harvard em 1847 e, após estudar na Faculdade de Direito, foi admitido à Ordem dos Advogados em 1850, juntamente com Nathaniel J. Lord. Foi eleito membro do Conselho Municipal de Salem em 1852 e, cinco anos depois, tornou-se Procurador Municipal.

Em 1873, embora fosse um democrata proeminente, foi nomeado pelo governador republicano William B. Washburn (1820 – 1887) para o cargo de Juiz da Suprema Corte de Massachusetts.

Desempenhou essa função com distinção por dez anos, quando renunciou por motivos de saúde e retomou a prática da advocacia. Originalmente, era um Whig, mas filiou-se ao Partido Democrata quando este se desfez.

Em 1884, um ano após sua renúncia ao cargo de juiz, foi escolhido como candidato democrata ao governo de Massachusetts, concorrendo na mesma chapa que Grover Cleveland (1837 – 1908). Foi derrotado e, quando o primeiro gabinete de Cleveland foi formado, recebeu a pasta da Guerra. Exerceu o cargo durante todo o mandato.

Endicott supervisionou muitas mudanças importantes na organização do Exército dos Estados Unidos, incluindo o estabelecimento de um sistema de exames para determinar a promoção de oficiais.

Endicott convocou e presidiu o Conselho de Fortificações em 1885 (geralmente chamado de Conselho Endicott), que forneceria recomendações e projetos detalhados para a construção de fortificações de defesa costeira americanas durante a Guerra Hispano-Americana. A maioria dessas fortificações do período Endicott serviu até o início da Segunda Guerra Mundial.