Mas Esterow desempenhava suas funções com uma modéstia que não passou despercebida por observadores externos: o crítico Ben Davis certa vez escreveu que ele “não era exatamente um cara extravagante”. Em sua redação, ele era conhecido por sua presença acolhedora, com o hábito de inspirar os novos contratados com um pacote impresso de artigos publicados pela ARTnews . (Um dos destinatários desse pacote foi este que vos escreve, quando foi contratado como estagiário.)

Um dos itens essenciais desse pacote era  um ensaio de 1957 sobre a vanguarda,  escrito pelo historiador de arte Meyer Schapiro e publicado pela  ARTnews.  Esterow certa vez disse que Schapiro era “provavelmente o único gênio que conheci”. Depois de assumir o cargo, Esterow tentou convencer Schapiro a concordar com um perfil, mas sempre recebia como resposta que ele estava muito ocupado. “Esterow repetia o pedido a cada um ou dois anos, e a resposta era sempre a mesma”, segundo um artigo de 2007 sobre os  10 melhores artigos da ARTnews. Schapiro finalmente concordou depois de quase uma década, e Esterow publicou o artigo da jornalista Helen Epstein em 1983 .

Milton Esterow nasceu em 1928 em Nova York e foi criado no Brooklyn. Desde cedo demonstrou uma inclinação para o jornalismo e chegou a criar seu próprio jornal quando criança, escrevendo os artigos à mão.

Ele frequentou o Brooklyn College e, enquanto era estudante, conseguiu um emprego como auxiliar de redação no New York Times . Sua primeira tarefa: ir à Times Square comprar planilhas de apostas em corridas de cavalos para o editor-chefe.

Esterow casou-se com Jackie Esterow, com quem teve duas filhas, Judith e Deborah. Milton e Jackie estiveram juntos por 74 anos; ela faleceu no início deste ano.

Em 1948, Esterow foi nomeado repórter do Times , o que o levou a abandonar a faculdade. “A redação do Times “, Esterow recordaria mais tarde, “foi a minha escola de jornalismo”. Inicialmente, ele se concentrou em crimes, depois voltou sua atenção para as artes.

A abordagem de Esterow, incomum para a época, consistia em tratar as histórias de arte como oportunidades para jornalismo investigativo. Enquanto outros no Times observavam seu trabalho com perplexidade, Esterow persistiu e provou ser bastante competente. Em 1964, ele publicou uma reportagem sobre obras de arte saqueadas na Europa durante os anos após a Segunda Guerra Mundial. A reportagem foi capa do Times — uma raridade para uma matéria sobre arte, tanto naquela época quanto hoje.

Ele foi promovido a assistente do diretor de notícias culturais do Times em 1968, embora logo depois tenha assumido a chefia da divisão editorial das galerias de arte Kennedy.

Em 1972, ele liderou um grupo de oito investidores na aquisição da ARTnews . A revista era, na época, dedicada principalmente à crítica. Era fundamental para o mundo da arte nova-iorquina dos anos 1950, mas sua base de leitores havia diminuído; Esterow, sabendo que precisava de um novo foco, demitiu quase todos os funcionários da revista e contratou uma equipe de novos colaboradores. “O mundo da arte é fascinante e misterioso”, disse Esterow ao Times por ocasião da aquisição. “Também é pouco divulgado. Há uma sede genuína por informações sobre arte que as publicações não têm conseguido satisfazer.” (Nem todos ficaram felizes. Thomas B. Hess, então ainda editor da ARTnews , disse: “A perda da Art News é uma perda para o meu alter ego.”)

Sua liderança na ARTnews , ao lado de sua filha Judith, colocou a revista em um novo rumo, e seu impacto foi mais evidente nas reportagens investigativas que ela começou a publicar. Uma delas, de 1984, começou com uma dica para Esterow: um mosteiro austríaco abrigava muitas obras-primas saqueadas pelos nazistas, e ninguém podia visitá-lo. Andrew Decker foi designado para a reportagem, e o artigo resultante tornou-se um dos muitos dedicados à restituição.

O fascínio de Esterow pelos bastidores do mundo da arte foi um dos motivos que o levaram a criar a lista dos 200 Maiores Colecionadores em 1990. O público sabia que pessoas ricas compravam arte, mas havia pouco entendimento sobre o porquê, ele recordou. Colecionadores “são, obviamente, grandes gastadores, mas ao mesmo tempo existem tantos tipos diferentes de coleções quanto coleções em si”, disse Esterow à NPR em 2009. “Alguns colecionadores são felizes, outros são atormentados. Alguns compram muito pouco, enquanto outros não conseguem se controlar. Por que as pessoas colecionam?” Ele queria responder a essa pergunta para si mesmo e para os outros.

Após a venda da ARTnews em 2014, Esterow continuou escrevendo para publicações como o Art Newspaper e o New York Times , sendo que este último continuou publicando seus artigos até a primavera passada. O fato de ele ter continuado escrevendo muito depois de ter deixado o controle da ARTnews — muito depois de ter prometido “pegar mais leve”, como ele mesmo disse — demonstra sua dedicação à sua arte.

Ele disse certa vez que não se arrependia de ter dedicado sua carreira a investigar o mundo da arte, exceto por um detalhe: “Não ajudou meu jogo de tênis, mas essa é outra história.”