Logo depois disso, os amigos de seu pai, Richard Holt Hutton (1826 – 1897) e Meredith Townsend (1831 – 1911), o convidaram para trabalhar no The Spectator, para o qual ele escreveu resenhas de livros até que Lord Oxford deixou o cargo de editor na época da divisão do Home Rule, e então o Sr. Strachey assumiu seu lugar.

Era proprietário do Spectator.

Com a morte de Hutton em 1897 e a aposentadoria de Townsend logo em seguida, o Sr. Strachey tornou-se editor e proprietário do The Spectator, que começou a defender as doutrinas do livre comércio e logo se tornou uma potência no país. Era também o semanário inglês mais influente nas colônias e nos Estados Unidos.

Nas eleições gerais de 1906, o Sr. Strachey disputou com sucesso a vaga representando as universidades de Edimburgo e St. Andrews como unionista e defensor do livre comércio. A Primeira Guerra Mundial, sobre a qual ele frequentemente alertava seu país, representou uma ruptura completa na vida do Sr. Strachey, e ele se dedicou ao trabalho com entusiasmo fervoroso. Foi Alto Xerife de Surrey em 1914 e, tanto em Londres quanto em Surrey, procurou realizar o trabalho de muitos homens.

Logo após a guerra, o Sr. Strachey sofreu um colapso físico. Sua doença era tão grave que se pensou que ele fosse morrer, mas então ele pareceu se fortalecer, exceto por sua propensão à exaustão e crises de gripe. Devido à saúde debilitada, ele renunciou ao controle e à direção do The Spectator em 1925, embora tenha continuado a escrever para o jornal.

Ele escreveu vários livros sobre temas sociais e econômicos, além de um romance, “A Madona das Barricadas”, escrito aos 65 anos, e um volume que foi resultado de sua última viagem pelos Estados Unidos e Canadá.

Trinta anos como editor.

Durante seus trinta anos como editor e proprietário do The Spectator, John St. Loe Strachey identificou-se tão profundamente com a revista semanal que ela foi considerada a expressão mais completa da personalidade do editor que se pode encontrar no jornalismo.

Ele cedeu o controle da revista em dezembro de 1925 para Evelyn Wrench (1882 – 1966). Entre os principais jornalistas de seu país, poucos incorporaram tão plenamente quanto o Sr. Strachey o que geralmente é considerado como características inglesas.

Sua ascendência remontava aos tempos da Rainha Elizabeth, e membros de sua família contribuíram para a expansão da Inglaterra em todos os cantos do mundo. Seu pai era Sir Edward Strachey, o Senhor de Sutton Court em Somerset. Sua mãe era filha de John Addington Symonds. Lytton Strachey era seu primo.

Em “A Aventura de Viver”, publicado em 1922, que ele descreveu como “uma autobiografia subjetiva”, o Sr. Strachey declarou que, dos cinco grandes homens que o influenciaram profundamente, dois eram americanos: John Hay (1838 – 1905) e Theodore Roosevelt. Sobre Hay, ele escreveu: “Talvez o passaporte para o coração de Hay, no meu caso, tenha sido meu amor por Lincoln, pois ele logo percebeu que era genuíno e não fingido.

De qualquer forma, Hay e eu logo começamos a nos ver com frequência [em Londres, quando Hay era o embaixador americano], e ele me fez a gentileza de confiar em mim durante toda a guerra entre a Espanha e os Estados Unidos.”

O Sr. Strachey visitou os Estados Unidos pela primeira vez em 1903, quando foi hóspede do Presidente Roosevelt na Casa Branca por algum tempo. Em sua segunda visita, em 1925, recebeu o título honorário de Doutor em Letras pela Universidade Columbia. Durante vários anos, o Sr. Strachey contribuiu com importantes resenhas de livros para o THE NEW YORK TIMES.