A Srta. Howe era esposa de Reginald Allen, curador da Coleção Gilbert e Sullivan da Biblioteca Pierpont Morgan e ex-executivo do Lincoln Center, da Metropolitan Opera e da Orquestra da Filadélfia.

Ela nasceu em Boston em 11 de janeiro de 1905, filha de Mark Antony De Wolfe Howe, autor e biógrafo, e Fanny Huntington Quincy Howe, ensaísta. Era irmã de Quincy Howe, escritor, editor e comentarista de rádio, e do falecido Mark De Wolfe Howe, professor de direito da Universidade de Harvard e biógrafo do juiz Oliver Wendell Holmes.

A Srta. Howe frequentou escolas particulares em Boston, o Radcliffe College e a Escola da Guilda de Teatro em Nova York.

Seu talento para a sátira se manifestou esplendidamente sob as provocações do bairro Back Bay, em Boston, onde a garota travessa encontrou muita diversão entre os membros da alta sociedade. Embora tenha estudado teatro tradicional na escola de atuação, seus professores logo descobriram sua habilidade para a imitação. Foi lá também que ela teve a ideia de escrever, além de interpretar, suas caricaturas.

Uma jovem esbelta, delicada e de olhos castanhos, a Srta. Howe começou a se apresentar em festas particulares por um cachê modesto. Sua carreira logo decolou e, durante 15 anos, ela apresentou seu show solo por todos os Estados Unidos, em clubes, faculdades, prefeituras e organizações cívicas. Ela foi convidada duas vezes a se apresentar na Casa Branca, fez vários recitais em Nova York e alcançou grande sucesso em 1936 no Arts Theatre e no Mercury Theatre, em Londres.

Os críticos aclamaram a “sátira mordaz, alegre e implacável” de Helen Howe, comparando-a a Ruth Draper (1884 – 1956) e Cornelia Otis Skinner (1899 – 1979), mas observaram que ela “não era, de forma alguma, uma imitadora”.

Ela satirizou, entre outros personagens, uma efusiva especialista em beleza, a presidente de um clube de jardinagem e uma jovem inglesa conduzindo um ensaio de madrigais. Talvez o maior sucesso de Helen tenha sido “Apresentando a Dra. Daisy Bell”, em que a diretora de uma escola para meninas apresentava uma palestrante às suas alunas, em um discurso repleto de banalidades e sem qualquer lógica.

Em uma crítica ao seu espetáculo em Nova York em 1939, Brooks Atkinson, então crítico de teatro do The New York Times, elogiou seu “cartum sarcástico”. “Ela destrói os chatos com uma frase inteligente”, continuou ele. “Ela consegue satirizar toda uma galeria de mulheres irritantes sem perder tempo.”

Em 1950, “The Circle of the Day”, de Helen, uma história sobre uma mulher que descobre a infidelidade do marido no seu 10º aniversário de casamento, foi selecionada pela Guilda Literária.