Ao longo da carreira, o saxofonista recebeu diversas homenagens e premiações. Em 2010, foi agraciado com a Medalha Nacional das Artes pelo então presidente dos EUA Barack Obama. No ano seguinte, recebeu homenagem do Kennedy Center. Também venceu prêmios Grammy, incluindo o de melhor álbum instrumental de jazz em 2001, por This Is What I Do.

Nos últimos anos, Rollins enfrentava problemas respiratórios, incluindo fibrose pulmonar, e estava afastado das turnês desde 2012. Apesar da fragilidade física, manteve até o fim uma visão espiritual sobre a música e a criação artística.

— Acho que quando a pessoa criativa termina, ela continua na próxima existência. Sou uma pessoa que acredita que esta vida não é o objetivo final de tudo. Uma pessoa espiritual não pensa assim — afirmou o músico em entrevista de 2009.

Além do jazz, Rollins dialogou com outros estilos ao longo da carreira, incorporando elementos de funk e R&B à própria sonoridade. Também compôs a trilha sonora do filme Alfie e participou do álbum Tattoo You, da banda The Rolling Stones, tocando na faixa “Waiting on a Friend”.