Ele continuou a compor tarde na vida. Seu 90º aniversário foi comemorado por organizações, incluindo a Chamber Music Society of Lincoln Center, que apresentou a estreia de uma nova peça para quinteto de percussão. “O próprio apocalipse parecia ser evocado na nova peça Kronos-Kryptos, cujo terceiro movimento tem quatro bumbos tocando a todo vapor ao mesmo tempo”, escreveu o crítico David Patrick Stearns no The Philadelphia Inquirer.

“Black Angels” (1970), uma das obras mais conhecidas do Sr. Crumb e uma reação à Guerra do Vietnã, foi um dos primeiros exemplos de seu ecletismo imaginativo. É pontuado para um quarteto de cordas amplificado e apresenta técnicas como bater nas cordas com dedais. Um fragmento triste do quarteto de cordas “Death and the Maiden” de Schubert é interrompido por golpes de arco ferozes e gritos humanos.

A música sombriamente claustrofóbica do primeiro movimento, “Threnody I: Night of the Electric Insects”, foi considerada assustadora o suficiente para ser usada na trilha sonora do filme de terror “O Exorcista”.

O Sr. Crumb descreveu a peça como “uma espécie de parábola sobre  o nosso conturbado mundo contemporâneo”.

Os membros do Stanley Quartet, que estreou a obra em 1970, ficaram perplexos com alguns dos requisitos incomuns e não necessariamente felizes em tocá-los. No entanto, eles foram junto.

Em 2014, o Sr. Crumb, que guiou sua primeira apresentação, disse: “Eles não tinham tocado muita música contemporânea, então estavam dispostos a fazer qualquer coisa que eu quisesse. E eu acabei regendo, você consegue imaginar? Eu me senti um idiota regendo um quarteto de cordas, mas isso os ajudou a manter tudo junto.”

Desde então, a peça entrou no repertório e foi defendida por conjuntos importantes como o Kronos Quartet .

Outras peças eram igualmente teatrais e às vezes apresentavam elementos ritualísticos. Uma gravação de canções de baleias feita por um cientista marinho inspirou sua “Vox Balaenae (Voz da Baleia)” para flauta elétrica, violoncelo e piano amplificado (1971). Os artistas usam meias-máscaras pretas; o Sr. Crumb também especificou que (quando possível) a performance ocorresse sob iluminação azul. Ele usou várias técnicas estendidas, como dedilhar as cordas do piano com um clipe de papel, para criar sonoridades assustadoras.

Cada movimento de sua peça orquestral “Ecos do Tempo e do Rio” (premiada com o Prêmio Pulitzer em 1968) apresenta procissões nas quais pequenos grupos de músicos se movem pelo palco em padrões e direções especificados na partitura — requisitos que o Sr. Crumb mais tarde reconheceu serem pouco práticos.

Praticidade geralmente não era uma de suas principais preocupações, no entanto. Como na enorme Sinfonia nº 4 de Charles Ives , vários maestros presidem “Star-Child” (1977) do Sr. Crumb, uma grande obra com textos latinos para soprano, trombone solo, coro infantil e grande orquestra. Uma gravação da obra, uma de suas poucas incursões no repertório orquestral, ganhou um Grammy em 2001.

O fascínio do Sr. Crumb por Federico García Lorca levou a outras obras importantes. A poesia de Lorca “de alguma forma reconciliou o alegre e o trágico”, disse o compositor, e ele musicou os versos de Lorca em quatro livros de madrigais para soprano e vários instrumentos na década de 1960, e mais tarde em vários ciclos de canções, incluindo “Ancient Voices of Children” (1970).

Estreada pela mezzo soprano Jan DeGaetani (1933 – 1989), colaboradora frequente e musa do Sr. Crumb, “Ancient Voices” apresenta uma variedade de efeitos vocais assombrosos, linhas vigorosas de oboé e sons esparsos extraídos de sinos de templos japoneses, pedras de oração tibetanas, bandolim, harpa e piano de brinquedo.

Ele foi menos prolífico nas décadas de 1980 e 1990, quando sofreu um bloqueio criativo, mas encontrou energia renovada depois de 2000. Ele criou uma série de American Songbooks — coleções de arranjos de hinos, canções populares e spirituals afro-americanos. A melodia suave de “Swing Low, Sweet Chariot”, por exemplo, é pontuada por interjeições percussivas desconfortáveis ​​e uma série de sonoridades cintilantes.

O repertório para piano do Sr. Crumb inclui quatro livros chamados “Makrokosmos”, o título inspirado em “Mikrokosmos” de Bartok, uma série influente de trabalhos estudantis de dificuldade variada. O pianista é instruído pelo Sr. Crumb a cantar, gritar e gemer em vários pontos da série.

Ele escreveu muitas de suas obras em um formato elaboradamente criativo e não tradicional . A partitura de “Makrokosmos II” (1973), por exemplo, é notada na forma de um sinal de paz.

O Sr. Crumb evitou a notação de computador e até mesmo desenhou suas próprias pautas. A flautista Tara Helen O’Connor descreveu suas partituras idiossincráticas como “sua maneira de expressar como a música flui pelo espaço”, acrescentando que “também deixa um pouco da magia e da criatividade para o intérprete”.

Os detratores às vezes o chamavam de “New Age” ou de dependente de efeitos sonoros.

O crítico do New York Times, John Rockwell, às vezes criticou o Sr. Crumb por não conseguir colocar seus empréstimos de outros compositores em um contexto que soasse natural, ou integrá-los ao seu próprio estilo, ou por não expressar mais claramente seus significados mais elevados.

“O que torna tudo isso tão frustrante é a pura beleza e originalidade de grande parte da música do Sr. Crumb”, escreveu o Sr. Rockwell em uma crítica de 1983. “Ouvir isso é como tentar aproveitar o sol ao ar livre em um dia parcialmente nublado: o sol parece maravilhoso quando ele irrompe, mas ele é frequentemente obscurecido.”